Anthony Dominick Benedetto "Tonny Bennett" nació el 03 de Agosto de 1926 en el barrio de inmigrantes italianos de Queen's cerca de la Ciudad de New York, E.U.A. Desde pequeño siempre tuvo habilidedes desarrolladas para las artes, especialmente para la pintura. Estudió toda su infancia y adolescencia pintura, pero lo que no había descubierto es que estaba dotada de una afinadísima y emotiva voz para el canto. Su habilidad para el canto fue descubierta y aprovechada exitosamente por el compositor y pianista afroamericano de jazz Count Basie, uno de los últimos monstruos sagrados de la era de Las Grandes Bandas y que, junto con Duke Ellington, seguían haciendo historia en la historia del jazz afroamericano en pleno dominio del jazz be-bop encabezado por Miles Davis, Dizzy Gilliespie y Thelonious Monk. Debido a su orígen italiano y a la mala fama de las mafias sicilianas desde los '30s con mafiosos como Al "Caracortada" Capone, tuvo que cambiarse el nombre a Tonny Bennett y se convirtió en el último gran crooner del jazz-pop que dominó las baladas orquestales por casi 30 años en los E.U.A.

Su afinada voz trasmite un sentimiento nostálgico y ensoñador, por lo que su fama lo hizo mundialmente famoso internacionalmente en poco tiempo. Su fama y talento fue tal que el admirado pero siempre petulante Frank Sinatra dijo alguna vez que "le hubiese gustado cantar bien, como canta Tonny Bennett"; de hecho, Tonny y Frank fueron compadres y estuvieron involucrado en ela misma familia de mafiosos en los '50s y '60s.

Sin embargo, la trayectoria de Bennett, pese a caminar a la par de Sinatra, nunca se emularon y brillaron por luz propia, sin necesidad de ayudarse mutuamente.

Tonny se hizo famoso con la interpretación de "Chicago" y "Jeepers Creepers" a finales de los '40s cuando estaba en la Orquesta de Count Basie y en 1951 ya inicia una arriesgada pero exitosa carrera solista, pues nadie se atrevía a ser crooner cuando Frank Sinatra estaba en su apogeo vocal.

Tonny realizará varias grabaciones iniciales en el apogeo de su juventud en disqueras sucursales de la Columbia Records, que no tenían la costosa tecnología de grabación pionera del sonido estéreo y, sin embargo, la emotiva y bien afinada voz de Bennett lo hace famoso en toda la Unión Americana.

Rápidamente, Tony se cotiza y entre de lleno a la élite nominal de cantantes de la prestigiada Columbia Records y realiza una larga serie de grabaciones hasta que se inmortaliza en la historia con la interpretación de la canción "I Left My Heart in San Francisco" (1962) y que estuvo en el Top 20 por 21 semanas a nivel mundial, a finales de 1962.